São Paulo F.C. tem histórico de clube vocacionado a importar a garra uruguaia em montagens de suas equipes. Foi assim com o lateral-direito Pablo Furlan na década de 60, zagueiro Dario Pereyra nos anos 70/80 e Diego Lugano no início do século. O diferencial entre eles é que este último chegou ao clube com desconfiança, contratado à revelia do então treinador Oswaldo de Oliveira e como aposta exclusiva do presidente da época Marcelo Portugal Gouvêa.
Marrudo, Oswaldo Oliveira sequer relacionou o atleta para a reserva em vários jogos e deu-lhe raríssimas oportunidades como titular. Todavia, como o treinador deixou o clube no final de 2003, Lugano passou a ganhar espaço pela garra, foi transformado em liderança da equipe, ganhou simpatia da torcida e foi recompensado com títulos do Paulistão, Libertadores e Mundial de Clubes em 2005, além do Brasileiro de 2006, ano em que se transferiu ao Fenerbahçe da Turquia, onde ficou durante cinco anos até se transferir ao Paris Saint-Germain e clubes europeus como Málaga (ESP), West Bromwich (ING) e BK Hacken (SUE). De volta à América do Sul em 2015, foi jogar no Cerro Porteño (PAR) e posteriormente São Paulo até o final de 2017, quando migrou à função de dirigente do clube.
Ao longo da carreira foi até capitão da seleção uruguaia e marcado pelo hábito de não trocar camisa com adversário ao final de jogo, com justificativa de sentir-se desconfortável com aquela atitude, julgando-a como coisa sagrada ao torcedor do clube que defendia. E isso ocorreu desde o início da carreira em seu país, nas passagens na base do Libertad de Canelones, Nacional e Plaza Colonia.
Com sabedoria e 41 anos de idade completados em novembro passado, fez investimento em rede hoteleira na cidade de Caxias do Sul (RS) e sócio de construção de fábrica em cimento também naquele Estado. Paralelamente participa de eventos em que se discute direitos e deveres de atletas.
Provavelmente, se tivesse que reconsiderar ato impensado na carreira, de certo lembraria 2004 pelo São Paulo, ao desacatar um agente da Polícia Federal no aeroporto de Guarulhos (SP), quando solicitado a preencher alguns documentos. Na ocasião, jogou o seu passaporte na direção do policial e foi detido por desacato. Com isso perdeu o voo para Quito, no qual a equipe embarcou para enfrentar a LDU.
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